В Тверской области жил прославившийся в боях боярин Василий Кожа, родоначальник дворян Кожиных. Он получил и прозвание, и похвальную грамоту от князя Василия Темного за победу над галицким князем, в знак которой привез кусок кожи убитого княжеского коня. Его сын Матвей больше хотел быть слугой Царя Небесного, нежели князя земного. Отец и мать долго уговаривали его вступить в супружество. Уступая угрозам отца, сын со слезами сказал: «Воля Господня да будет, делайте со мной что хотите». Обрадованные родители нашли невесту в благородном доме Яхонтовых, и сын вступил в брак. Через год после этого его родители умерли, а еще через три года скончалась и супруга Елена.

Молодой Кожин, оставшись один, решил навсегда распрощаться с миром; раздав имущество бедным, он поступил в Кашинский Клобуков монастырь и здесь принял монашество с именем Макарий.

Не довольствуясь подвигами послушания и стремясь душой из городской обители в пустынное уединение, Макарий удалился с семью иноками из Кашина, чтобы отыскать безмолвное место. В восемнадцати верстах от Волги, между двумя озерами, недалеко от Волги, нашлось красивое и тихое место. Водрузив крест, Макарий поставил хижину и стал подвизаться в безмолвии. Эта земля, называвшаяся Калязинской пустынью, находилась рядом с владением боярина Ивана Каляги, который совсем не хотел, чтобы здесь была иноческая обитель, поскольку опасался, как бы пустоши не были отданы новому монастырю. В его душе зародилась столь сильная ненависть к Макарию, что он решил погубить отшельника. Осуществить задуманное помешала внезапно приключившаяся тяжелая болезнь. Страх близкой смерти заставил Калягу просить прощения у Макария. Велев слугам отнести его к пустыннику, большой раскаялся в грешных помыслах и просил прощения. «Бог простит тебя», - сказал пустынник. В знак раскаяния Каляга отдал все свои земли в пользу обители, и блаженный подвижник построил здесь храм Святой Троицы.

Молва о случившемся призвала к отшельнику многих жаждавших благочестия, и обители понадобился игумен. Макарий не считали себя достойным занять этот пост и просил избрать настоятелем кого-нибудь из новопришедших. Каждый из них отказался, и все братья объявили, что хотят видеть игуменом Макария. Пришлось иноку уступить общему желанию, и он был посвящен в игумены Тверским епископом Моисеем.

В сане игумена Макарий трудился наряду со всей братией, как и во времена иночества. К подвигам инока игумен присоединил и труд наставлять братию и посетителей обители. Макария приходили увидеть и услышать как простые люди, так и сановитые вельможи, и все уважали преподобного, несмотря на бедное рубище, которое он носил.

Однажды в обитель привезли больного - некоего Захарию, и тот со слезами просил Макария помолиться за него.

- Зачем тебя привезли ко мне, брат мой? Зачем просишь помощи у грешного, который и для своего спасения приобрел немного? - спросил смиренный игумен.

- Я знаю, что твоя молитва за меня, несчастного, не останется тщетной перед Богом, - отвечал Захарий.

Макарий сказал ему:

- Сын мой! Бог не хочет смерти грешника и ведет его к покаянию. Вот и ты, если покаешься и откажешься от прежних худых привычек, получишь исцеление.

Захария со слезами покаялся во всех своих грехах. Блаженный благословил его, и больной выздоровел. Впоследствии он стал священником в Киясовых горах и до конца жизни твердо помнил наставления Макария.

Другой опыт был с молодым человеком Василием Рясиным, одержимым бесом. Макарий отслужил молебен о его здравии, осенил его крестом, и выздоровевший больной уже не возвратился в свой дом, а принял в обители иночество. Однажды недобрые люди украли рабочих волов обители, но внезапно ослепли. Блуждая по окрестностям, они невольно вернулись в обитель и покаялись в своем грехе Макарию. Преподобный отпустил им грехи и слепоту, наказав им больше не грешить.

С тех пор как Макарий поселился в пустыни, он до глубокой старости днем и ночью молился. После смерти на нем нашли тяжелые вериги, о которых до этого никто не знал. Скончался преподобный на 83-м году жизни.